已知有机物A只由碳、氢两种元素组成且能使溴水褪色,其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平.一定
1、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质:
①有机部分:
(1)不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等)
(2)不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、卤代烯烃、油酸、油酸盐、油等)
(3)石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)
(4)苯酚及其同系物(和溴水发生取代反应而生成三溴苯酚类沉淀)
(5)含醛基的化合物
(6)天然橡胶(聚异戊二烯)
②无机部分:
(1) :硫化氢及硫化物
(2) :SO2、H2SO3及亚硫酸盐
(3) :一般是二价铁离子
(4)Zn、Mn等单质如:Mg+Br2 H2O MgBr2
(5) :碘化氢及碘化物
(6)NaOH等强碱:Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO
(7)Na2CO3等盐:Br2先与水生成HBr和HBrO,再与Na2CO3反应
2、能萃取溴而使溴水褪色的物质
上层变无色的(密度大于1):多卤代烃、(CCl4、氯仿、溴苯等)、CS2等。
下层变无色的(密度小于1):直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃等。
乙醛能使溴水褪色
①镁粉和溴水反应,生成溴化镁,使溴水褪色。
②SO2+Br2+2H2O=2HBr+H2SO4,溴水褪色。
③2NaOH+Br2=HBrO+HBr+H2O,溴水褪色。
④乙烯和溴发生加成反应,溴褪色。
能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为:
①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应,使溴水褪色
CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br
CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr
(或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2
CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br
(或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2)
②与苯酚反应生成白色沉淀
③与醛类等有醛基的物质反应,使溴水褪色
CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr
④与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡,因萃取作用使溴水褪色,有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。
⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应,使溴水褪色。
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)
Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2
⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应,使溴水褪色。
Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀)
Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4
3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3
Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色)
中学化学中,溴水是一种常用试剂,许多实验中都利用其“橙色褪去”来检验物质。但其褪色原理不完全相同,现总结如下:
一、物理褪色—萃取
与水相比,溴单质易溶于四氯化碳、苯、汽油等有机溶剂,当在溴水中加入难溶于水的有机溶剂时,溴水中的溴进入有机溶剂而使溴水的橙色褪去,有机溶剂层因溶有溴而呈橙红色。
二、化学褪色
溴的化学性质(尤其是氧化性)比较活泼,能与许多物质因反应而褪色。
(1)、遇强碱溶液褪色
如:向溴水中加入NaOH溶液,溴水的橙色褪去。
Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O
(2)、遇某些盐溶液褪色
如:向溴水中加入Na2CO3或AgNO3溶液可使溴水的橙色褪色
Br2 + H2O HBr + HBrO
2HBr + Na2CO3 2NaBr + H2O + CO2 ↑
HBr + AgNO3 AgBr ↓+ H NO3
(3)、遇某些还原剂褪色
溴水中的溴具有较强的氧化性,遇某些还原剂会因氧化还原反应而使溴水的橙色褪去。如向溴水中通入H2S、SO2,或加入镁粉、锌粉、铁粉等都可使溴水褪色。
Br2 + H2S 2 HBr + S ↓
Br2 + SO 2 + 2H2O 2HBr + HSO4
Br2 + Mg MgBr2
Br2 + Zn ZnBr2
3Br2 + 2Fe 2FeBr3
(4)、与不饱和化合物的加成褪色
CH2 =CH2 + Br2 CH2BrCH2Br
CH2 =CH-COOH + Br2 CH2BrCHBrCOOH
(5)、与有机化合物的取代褪色
另外,溴水还可与酸性高锰酸钾溶液一起检验苯的同系物,即苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色。
高锰酸钾有强氧化性,能让它褪色的物质,肯定具有强还原性,也就是说,原子处于高价态的
①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应,使高锰酸钾溶液褪色;与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②与苯酚发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色
③与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色
④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应,使高锰酸钾溶液褪色。
有机物A只由碳、氢两种元素组成,能使溴水褪色,其产量用来衡量一个国家石油化工发展水平,A为CH 2 =CH 2 ,B氧化生成C,C氧化生成D,故B为CH 3 CH 2 OH,C为CH 3 CHO,D为CH 3 COOH,B与D发生酯化反应生成E,故E为CH 3 COOCH 2 CH 3 ,据此进行解答. (1)乙烯含有碳碳双键,所以其性质较活泼,能和溴水发生加成反应而使溴水褪色,能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲烷不含碳碳双键,性质较稳定,不与强酸强碱反应,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以区别甲烷和乙烯的方法有:将气体分别通入溴水溶液中,能使溴水褪色的气体是乙烯,将气体分别通入酸性高锰酸钾溶液中,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体是乙烯, 故答案为:将气体分别通入溴水溶液中,能使溴水褪色的气体是乙烯,将气体分别通入酸性高锰酸钾溶液中,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体是乙烯; (2)B是乙醇,D是乙酸,所以B中含有醇羟基,D中含有羧基,故答案为:醇羟基;羧基; (3)在加热、浓硫酸作催化剂条件下,乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯和水,反应方程式为: CH 3 CH 2 OH+CH 3 COOH
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