.(14分)下图中A、B、C、D、E都是链状有机化合物。A分子中只含氯原子一种官能团,B物质能发生银镜反应。

作者&投稿:春胜 (若有异议请与网页底部的电邮联系)
书上说“官能团是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团”,那有哪些原子属于官能团?能举些例子吗?~

高中范围涉及(R-烃基 Ph-苯基 不是官能团)

C=C 碳碳双键 以及三键
-X 卤素(-F -Cl -Br -I)
R-OH 醇羟基
Ph-OH 酚羟基
R-O-R 醚基
-CHO 醛基
R-CO-R 羰基(物质叫酮)
-COOH 羧基
-COO- 酯基
-NH2 氨基

常见的官能团对应关系如:

卤代烃:卤原子(-X),X代表卤族元素(F,Cl,Br,I); 在碱性条件下可以水解生成羟基

醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气

醛:醛基(-CHO); 可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。

酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基

羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水,与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳

硝基化合物:硝基(-NO2);

胺:氨基(-NH2). 弱碱性

烯烃:双键(>C=C<)加成反应。

炔烃:三键(-C≡C-) 加成反应

醚:醚键(-O-) 可以由醇羟基脱水形成

磺酸:磺基(-SO3H) 酸性,可由浓硫酸取代生成

腈:氰基(-CN)

酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基,醇、酚与羧酸反应生成

注: 苯环不是官能团,但在芳香烃中,苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法,现在都不认为苯基是官能团

官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 或称功能团。
卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基,以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官能团,官能团在有机化学中具有以下5个方面的作用。
1.决定有机物的种类
有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同,可由下列两表看出来。
烃的分类法:
烃的衍生物的分类法:
2.产生官能团的位置异构和种类异构
中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物,由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构,如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。
对于同一种原子组成,却形成了不同的官能团,从而形成了不同的有机物类别,这就是官能团的种类异构。如:相同碳原子数的醛和酮,相同碳原子数的羧酸和酯,都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。
3.决定一类或几类有机物的化学性质
官能团对有机物的性质起决定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此,学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质,不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如,醛类能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化,可以认为这是醛类较特征的反应;但这不是醛类物质所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物质,如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。
4.影响其它基团的性质
有机物分子中的基团之间存在着相互影响,这包括官能团对烃基的影响,烃基对官能团的影响,以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。
① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异。
R-OH 中性,不能与NaOH、Na2CO3反应;与苯环直接相连的羟基成为酚羟基,不于苯环直接相连的羟基成为醇羟基。
C6H5-OH 极弱酸性,比碳酸弱,但比HCO3-(碳酸氢根)要强。不能使指示剂变色,能与NaOH反应。 苯酚还可以和碳酸钠反应,生成苯酚钠与碳酸氢钠;
R-COOH 弱酸性,具有酸的通性,能与NaOH、Na2CO3反应。
显然,羧酸中,羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。
② 醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子连接一个氢原子,而酮中羰基碳原子上连接着烃基,故前者具有还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化。
③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚,-OH使苯环易于取代(致活),苯基使-OH显示酸性(即电离出H+)。果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应。
由上可知,我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质,也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应,加氢还原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,说明它有五个羟基,故为多羟基醛。
5.有机物的许多性质发生在官能团上
有机化学反应主要发生在官能团上,因此,要注意反应发生在什么键上,以便正确地书写化学方程式。
如醛的加氢发生在醛基碳氧键上,氧化发生在醛基的碳氢键上;卤代烃的取代发生在碳卤键上,消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上;醇的酯化是羟基中的O—H键断裂,取代则是C—O键断裂;加聚反应是含碳碳双键(>C=C<)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应,聚合时,将双键碳上的基团上下甩,打开双键中的一键后手拉手地连起来。

我认为解这道题的关键是从C入手:
1、B转化成C分子量减少了4,由已知可知是发生了反应2,可以判断是两个醇羟基转化成了醛基;
2、经过下一步反应转化成D,则D有两个羧基,经过最后一步酯化反应后生成E,羧酸和醇的比例应该为1:2,所以C中应该有四个C原子,两个醛基则至少有两个O原子,由其分子量可知100-12*4-16*2=20,全部为H原子显然不可能,则可推断出还有一个O原子及四个H原子,其结构式只有一种:OHC-CO-CH2-CHO,CO为C、O双键;
3、则B为HO-CH2-CO-CH2-CH2OH,有两个羟基和一个羰基;由已知中反应1、3可知A应该是:ClCH2-CCl2-CH2-CH2Cl,这可以根据分子量推得;那么D就应该是HOOC-CO-CH2-COOH。因此可得答案为:
1、A分子式为C4H6Cl4;
2、B有两个羟基和一个羰基;
3、B转化C的反应为氧化反应,D-E的反应为酯化反应;
4、酯化反应,羧酸和醇的比例为1:2,注意反应条件,具体反应此处不好打,就略掉了;
5、条件要求有羟基,还能水解出甲醇,说明有酯基,应该是HO-CH2-CH2-COOCH3和CH3-CHOH-COOCH3。

图有点小。看不清楚,这种问题可以问我,QQ1060660207

ss

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