高二化学有机化合物的所有知识

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高二有机化学知识总结~

一 有机推断的解题模式、方法和思路
有机推断题属于综合应用各类官能团性质、相互转化关系的知识,结合计算并在新情景下
加以迁移的能力题。只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上,结合具体的实
验现象和数据,再综合分析,才能作出正确、合理的推断。
1 有机推断题的解答思维模式:

2 解答有机推断题的常用的解题方法:
①顺推法:以有机物的结构、性质和实验现象为主线,采用
正向思维,得出正确结论。
②逆推法:以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用
逆向思维,得出正确结论
③夹击法:从反应物和生成物同时出发,以有机物的结构、性质为主线,推出中间过渡产
物,从而解决问题并得出正确结论。
④分层推理法:依据题意,分层推理,综合结果,得出正确推论。
3 有机推断题的解题思路:
解题的关键是确定突破口。常见的突破口的确定如下:
(1)  由性质推断 
①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”等。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C=C—”或“—C≡C—”、
“—CHO”或为“苯的同系物”。
③能发生加成反应的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”,
其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”。  
⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。  
⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 
⑩能发生连续氧化的有机物是有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能
发生如下氧化反应:A→B→C,则A应是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C应是酸。  
(2)由反应条件推断  
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为卤代烃的消去反应。  
②当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解。  
③当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱化合物,或者是醇与酸的
酯化反应。  
④当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉(糖)的水解反应。  
⑤当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。  
⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基
的加成反应。  
⑦当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代
反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代。  
(3)由反应数据推断  
①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破:1mol—C=C—加成时需1molH2,
1mol—C≡C—完全加成时需2molH2,1mol—CHO加成时需1molH2,而1mol苯环加成时需
3molH2。  
②1mol—CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O↓。  
③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2。  
④1mol—COOH(足量)与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2↑。  
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加42,1mol二元醇
与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加84。  
⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生
成1mol乙酸,若A与B的相对分子质量相差84时,则生成2mol乙酸。  
(4)由物质结构推断  
①具有4原子共线的可能含碳碳叁键。  
②具有3原子共面的可能含醛基。  
③具有6原子共面的可能含碳碳双键。  
④具有12原子共面的应含有苯环。  
(5)由物理性质推断
  在通常状况下为气态的烃,其碳原子数均小于或等于4,而烃的衍生物中只有
CH3Cl、HCHO在通常情况下是气态。
此外还有:结合断键机理和逆向推理思维分析残基结构、分子式结合不饱和度为突破口。
二 确定有机物同分异构体的数目和结构的方法主要有:
①对称法(根据有机物的结构找出有机物的对称关系,然后确定有机物的同分异构体的
数目,主要包括轴对称、点对称和面对称)
②等效法(利用等效面和等效点的一种方法)
③定一议二法(当取代基的数目较多时固定某些取代基的位置而改变其他取代基位置的
一种方法)
④插空法(主要是根据题目的条件从中提出含两个共价键的原子或原子团,然后确定剩余
部分的结构,最后再将提出的原子或原子团插入到碳碳单键或碳氧单键之间的一种方法)。
注意:有机物同分异构体数目和结构确定的过程中应注意思维的有序性。





有机化学知识点归纳(一)
一、同系物
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。
同系物的判断要点:
1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。
2、组成元素种类必须相同
3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似
不一定完全相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者无支链,后者有支链仍为同系物。
4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团,但通式相同组成上相差一个或
几个CH2原子团不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃,
且组成相差一个CH2原子团,但不是同系物。
5、同分异构体之间不是同系物。
二、同分异构体
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构
现象的化合物互称同分异构体。
1、同分异构体的种类:
⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如
C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯
与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,
3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖
与果糖、蔗糖与麦芽糖等。
⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,
在中学阶段的信息题中屡有涉及。
各类有机物异构体情况:
⑴ CnH2n+2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、
CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4
⑵ CnH2n:单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、
CH2=C(CH3)2、 、
⑶ CnH2n-2:炔烃、二烯烃。如:CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、
CH2=CHCH=CH2

⑷ CnH2n-6:芳香烃(苯及其同系物)。如: 、 、
⑸ CnH2n+2O:饱和脂肪醇、醚。如:CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、
CH3OCH2CH3
⑹ CnH2nO:醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CH3CH2CHO、CH3COCH3、
CH2=CHCH2OH、
、 、

⑺ CnH2nO2:羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如:CH3CH2COOH、CH3COOCH3、
HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH
⑻ CnH2n+1NO2:硝基烷、氨基酸。如:CH3CH2NO2、H2NCH2COOH
⑼ Cn(H2O)m:糖类。如:
C6H12O6:CH2OH(CHOH)4CHO,CH2OH(CHOH)3COCH2OH
C12H22O11:蔗糖、麦芽糖。
2、同分异构体的书写规律:
⑴ 烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律:
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。
⑵ 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具有碳链异构、官能团位置
异构、异类异构,书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。
⑶ 芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。
3、判断同分异构体的常见方法:
⑴ 记忆法:
碳原子数目1~5的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷和丙烷均无异构体,丁烷有两种
异构体,戊烷有三种异构体。
碳原子数目1~4的一价烷基:甲基一种(—CH3),乙基一种(—CH2CH3)、
丙基两种(—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2)、
丁基四种(—CH2CH2CH2CH3、 、—CH2CH(CH3)2、
—C(CH3)3)
③ 一价苯基一种、二价苯基三种(邻、间、对三种)。
⑵ 基团连接法:将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物
的异构体数目。
如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种,戊醛、
戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别有四种。
⑶ 等同转换法:将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。
如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷
只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换
为H原子,而H原子转换为Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷
也有一种结构。同样,二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也有两种结构。
⑷ 等效氢法:等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子
若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有:
① 同一碳原子上连接的氢原子等效。
② 同一碳原子上连接的—CH3中氢原子等效。如:新戊烷中的四个甲基连接于
同一个碳原子上,故新戊烷分子中的12个氢原子等效。
③ 同一分子中处于镜面对称(或轴对称)位置的氢原子等效。如: 分子中的18个氢原子等效。
三、有机物的系统命名法
1、烷烃的系统命名法
⑴ 定主链:就长不就短。选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原子数决定)
⑵ 找支链:就近不就远。从离取代基最近的一端编号。
⑶ 命名:
① 就多不就少。若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。
② 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基
优先编号(若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从
哪一端编起)。
③ 先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从简单到复杂;相同的
取代基合并以汉字数字标明数目;取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明
写在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之间以“,”相隔,阿拉伯数字与汉字之间
以“—”相连。
⑷ 烷烃命名书写的格式:



2、含有官能团的化合物的命名
⑴ 定母体:根据化合物分子中的官能团确定母体。如:含碳碳双键的化合物,以烯
为母体,化合物的最后名称为“某烯”;含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、
醛、酸为母体;苯的同系物以苯为母体命名。
⑵ 定主链:以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。
⑶ 命名:官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。
如:





叫作:2,3—二甲基—2—丁醇 叫作:2,3—二甲基—2—乙基丁醛
四、有机物的物理性质
1、状态:
固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、
醋酸(16.6℃以下);
气态:C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;
液态: 油状:乙酸乙酯、油酸;
粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。
2、气味:
无味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味);
稍有气味:乙烯;特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;香味:乙醇、低级酯;
3、颜色:白色:葡萄糖、多糖 黑色或深棕色:石油
4、密度:
比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油;
比水重:溴苯、CCl4,氯仿(CHCl3)。
5、挥发性:乙醇、乙醛、乙酸。
6、水溶性:
不溶:高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4;
易溶:甲醛、乙酸、乙二醇;与水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇(甘油)。
五、最简式相同的有机物
1、CH:C2H2、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯);
2、CH2:烯烃和环烷烃;3、CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖;
4、CnH2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯;
如乙醛(C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O2)5、炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳
原子数的苯及苯的同系物。如:丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12)
六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质
有机物:
⑴ 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等)
⑵ 不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等)
⑶ 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)
⑷ 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)、酚类。
⑸ 天然橡胶(聚异戊二烯)
七、能萃取溴而使溴水褪色的物质
上层变无色的(ρ>1):卤代烃(CCl4、氯仿、溴苯等);
下层变无色的(ρ<1):直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、
液态饱和烃(如己烷
八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质
1、有机物:
⑴ 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等)⑵ 不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、
烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等)⑶ 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)
⑷ 醇类物质(乙醇等)、酚类物质。
⑸ 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)
⑹ 天然橡胶(聚异戊二烯)⑺ 苯的同系物

2、无机物:
⑴ 氢卤酸及卤化物(氢碘酸HI、溴化物、碘化物)
⑵ + 2价的Fe(亚铁盐及氢氧化亚铁)⑶ -2价的S(硫化氢及硫化物)
⑷ + 4价的S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐)⑸ 双氧水(H2O2)
有机化学知识点归纳(二)
一、有机物的结构与性质
1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。





2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质
(1)烷烃A) 官能团:无 ;通式:CnH2n+2;代表物:CH4
B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的
四个价键也都如此。
C) 化学性质:①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)
, ,……。

②燃烧
③热裂解
(2)烯烃:

A) 官能团: ;通式:CnH2n(n≥2);代表物:H2C=CH2
B) 结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
C) 化学性质:
①加成反应(与X2、H2、HX、H2O等)





②加聚反应(与自身、其他烯烃)③燃烧
(3)炔烃:
A) 官能团:—C≡C— ;通式:CnH2n—2(n≥2);代表物:HC≡CH
B) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的
两个原子在同一条直线上。
C) 化学性质:(略)
(4)苯及苯的同系物:
A) 通式:CnH2n—6(n≥6);代表物:
B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C原子和6个
H原子共平面。
C)化学性质:
①取代反应(与液溴、HNO3、H2SO4等)





②加成反应(与H2、Cl2等)



(5)醇类:
A) 官能团:—OH(醇羟基); 代表物: CH3CH2OH、HOCH2CH2OH
B) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到
的产物。结构与相应的烃类似。
C) 化学性质:
①羟基氢原子被活泼金属置换的反应


②跟氢卤酸的反应
③催化氧化(α—H)






(与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子,与α碳原子相邻的碳原子称
为β碳原子,依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为
α氢原子、β氢原子、……)
④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)

(6)醛酮

A) 官能团: (或—CHO)、 (或—CO—) ;


代表物:CH3CHO、HCHO 、
B) 结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°,该碳原子跟其相
连接的各原子在同一平面上。
C) 化学性质:①加成反应(加氢、氢化或还原反应)



②氧化反应(醛的还原性)







(7)羧酸
A) 官能团: (或—COOH);代表物:CH3COOH
B) 结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接
的各原子在同一平面上。
C) 化学性质:
①具有无机酸的通性
②酯化反应



(8)酯类
A) 官能团: (或—COOR)(R为烃基); 代表物: CH3COOCH2CH3
B) 结构特点:成键情况与羧基碳原子类似
C) 化学性质:
水解反应(酸性或碱性条件下)



(9)氨基酸

A) 官能团:—NH2、—COOH ; 代表物:
B) 化学性质: 因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH,所以氨基酸具有
酸性和碱性。
3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质
(1)单糖A) 代表物:葡萄糖、果糖(C6H12O6)
B) 结构特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮
C) 化学性质:①葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等;②具有多元醇
的化学性质。
(2)二糖A) 代表物:蔗糖、麦芽糖(C12H22O11)
B) 结构特点:蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;麦芽糖含有
两个葡萄糖单元,有醛基。
C) 化学性质:①蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。②水解反应
(3)多糖


A) 代表物:淀粉、纤维素 [ (C6H10O5)n ]
B) 结构特点:由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元
比纤维素的少。
C) 化学性质:
①淀粉遇碘变蓝。
②水解反应(最终产物均为葡萄糖)
(4)蛋白质
A) 结构特点:由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。
B) 化学性质:
①两性:分子中存在氨基和羧基,所以具有两性。
②盐析:蛋白质溶液具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。
盐析是可逆的,采用多次盐析可分离和提纯蛋白质(胶体的性质)
③变性:蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生
性质改变而凝结,称为变性。变性是不可逆的,高温消毒、灭菌、重金属盐中毒
都属变性。
④颜色反应:含苯环的蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。
⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。
⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。
(5)油脂
A)组成:油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油,呈固态的
称为脂,统称油脂。天然油脂属于混合物,不属于高分子化合物。
B) 代表物:
油酸甘油酯: 硬脂酸甘油酯:



C) 结构特点:油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为:
R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同,相同时为单甘油酯,
不同时为混甘油酯。
D) 化学性质:
①氢化:油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。
②水解:类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作
皂化反应(生成高级脂肪酸钠),皂化后通过盐析(加入食盐)使肥皂析出(上层)。
5、重要有机化学反应的反应机理
(1)醇的催化氧化反应

说明:若醇没有α—H,则不能进行催化氧化反应。
(2)酯化反应



说明:酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余部分结合生成酯。
二、有机化学反应类型
1、取代反应
指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。
常见的取代反应:
⑴烃(主要是烷烃和芳香烃)的卤代反应;⑵芳香烃的硝化反应;⑶醇与氢卤酸的反应、
醇的羟
基氢原子被置换的反应;⑷酯类(包括油脂)的水解反应;⑸酸酐、糖类、蛋白质的水解
反应。
2、加成反应
指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物
的反应。
常见的加成反应:⑴烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成
反应(也叫加氢反应、氢化或还原反应);⑵烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成
反应;⑶烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。
3、聚合反应
指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合
反应的小分子叫作单体,聚合后生成的大分子叫作聚合物。
常见的聚合反应:
加聚反应:指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子
的反应。

较常见的加聚反应:
①单烯烃的加聚反应
在方程式中,—CH2—CH2—叫作链节, 中n叫作聚合度,CH2=CH2叫作单体, 叫作加聚物(或高聚物)
②二烯烃的加聚反应

4、氧化和还原反应
(1)氧化反应:有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。
常见的氧化反应:
①有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如:R—CH=CH—R′、R—C≡C—R′、 (具有α—
H)、—OH、R—CHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②醇的催化氧化(脱氢)反应

醛的氧化反应


③醛的银镜反应、费林反应(凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构,都可以发生
此类反应)
(2)还原反应:有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。
三、有机化学计算
1、有机物化学式的确定
(1)确定有机物的式量的方法
①根据标准状况下气体的密度ρ,求算该气体的式量:M = 22.4ρ(标准状况)
②根据气体A对气体B的相对密度D,求算气体A的式量:MA = DMB
③求混合物的平均式量:M = m(混总)/n(混总)
④根据化学反应方程式计算烃的式量。
⑤应用原子个数较少的元素的质量分数,在假设它们的个数为1、2、3时,求出式量。
(2)确定化学式的方法
①根据式量和最简式确定有机物的分子式。
②根据式量,计算一个分子中各元素的原子个数,确定有机物的分子式。
③当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式,求算n值,确定分子式。
④根据混合物的平均式量,推算混合物中有机物的分子式。
(3)确定有机物化学式的一般途径

(4)有关烃的混合物计算的几条规律
①若平均式量小于26,则一定有CH4
②平均分子组成中,l < n(C) < 2,则一定有CH4。
③平均分子组成中,2 < n(H) < 4,则一定有C2H2。
2、有机物燃烧规律及其运用

(1)物质的量一定的有机物燃烧
规律一:等物质的量的烃和,完全燃烧耗氧量相同。
[]
规律二:等物质的量的不同有机物、、、
(其中变量x、y为正整数),完全燃烧耗氧量相同。或者说,
一定物质的量的由不同有机物、、、
(其中变量x、y为正整数)组成的混合物,无论以何种比例混合,完全燃烧耗氧量相同,
且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。
符合上述组成的物质常见的有:
①相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛。其组成分别为
与即;与即。
②相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇。
即、即。
③相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯
与即
规律三:若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H2O的量相同,则氢原子数
相同,符合通式(其中变量x为正整数);若等物质的量的不同有机物完
全燃烧时生成的CO2的量相同,则碳原子数相同,符合通式(其中变量x为正整数)。
(2)质量一定的有机物燃烧
规律一:从C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等质量的碳、氢燃烧,氢耗氧量是碳的3倍。可将→,从而判断%m(H)或%m(C)。推知:质量相同的烃(),m/n越大,则生成的
CO2越少,生成的H2O越多,耗氧量越多。
规律二:质量相同的下列两种有机物与完全燃烧生成CO2
物质的量相同;质量相同的下列两种有机物与,燃烧生成H2O物质的量相同。
规律三:等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时,耗氧量相同,生成的CO2和H2O的量也相同。或者说,最简式相同的有机物无论以何种比例混合,只要总质量相同,耗氧量及生成的
CO2和H2O的量均相同。
(3)由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成
当温度在100℃以上时,气态烃完全燃烧的化学方程式为:

①△V > 0,m/4 > 1,m > 4。分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。
②△V = 0,m/4 = 1,m = 4。、CH4,C2H4,C3H4,C4H4。
③△V < 0,m/4 < 1,m < 4。只有C2H2符合。
(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量之比,可推导
有机物的可能结构
①若耗氧量与生成的CO2的物质的量相等时,有机物可表示为
②若耗氧量大于生成的CO2的物质的量时,有机物可表示为
③若耗氧量小于生成的CO2的物质的量时,有机物可表示为
(以上x、y、m、n均为正整数)
五、其他
最简式相同的有机物
(1)CH:C2H2、C4H4(乙烯基乙炔)、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、
苯乙烯)
(2)CH2:烯烃和环烯烃
(3)CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖
(4)CnH2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸
或酯。如:乙醛(C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O2)
(5)炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12)

甲烷分子式CH4,正四面体空间构型,最简单的有机化合物。甲烷是没有颜色、没有气味的气体。

烯烃是指含有C=C键(碳-碳双键)(烯键)的碳氢化合物。属于不饱和烃,分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。单链烯烃分子通式为CnH2n,常温下C2—C5为气体,是非极性分子,不溶或微溶于水。双键基团是烯烃分子中的功能基团,具有反应活性,可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应,还可氧化发生双键的断裂,生成醛、羧酸等。
可由卤代烷与氢氧化钠反应制得:
RCH2CH2X + NaOH —— RHC=CH2 + NaX + H2O (X为氯、溴、碘)

炔烃是一种有机化合物。属于不饱和烃。其官能团为碳碳三键(C≡C)。通式为CnH2n-2简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2),丙炔(C3H4)等。因为乙炔在燃烧时放出大量的热,炔常被用来做焊接时的原料。
乙炔用电石和水制取。
CaC2+H2O→C2H2+CaO

苯,最简单的芳烃。分子式C6H6。无色、易燃、有特殊气味的液体。苯在燃烧时产生浓烟。苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体,能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶,微溶于水。

卤代反应
反应过程中,卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂,X+进攻苯环,X-与催化剂结合。
以溴为例:反应需要加入铁粉,铁在溴作用下先生成三溴化铁。
在工业上,卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
硝化反应


苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯
硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。


磺化反应
用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降,不易进一步磺化,需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团,即妨碍再次亲电取代进行的基团。



加成反应
苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷。
此外由苯生成六氯环己烷(六六六)的反应可以在紫外线照射的条件下,由苯和氯气加成而得。


氧化反应
苯和其他的烃一样,都能燃烧。当氧气充足时,产物为二氧化碳和水。
但是在一般条件下,苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下,与空气中的氧反应,苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。(马来酸酐是五元杂环。)
这是一个强烈的放热反应。


烃分子中一个或几个氢被羟基取代而生成的一类有机化合物。芳香烃的环上的氢被羟基取代而生成的化合物不属醇类而属酚类。
一般醇为无色液体或固体,含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体,12或更多的是固体,多元醇(如甘油)是糖浆状物质。一元醇溶于有机溶剂,三个碳以下的醇溶于水。
在铜催化和加热的条件下脱2H生成醛(链端)或酮(链中)


醛的通式为R-CHO,-CHO为醛基。
醛基是羰基(-CO-)和一个氢连接而成的基团。

醛的反应老考,有银镜反应、有和新制氢氧化铜反应出砖红色沉淀等,都是被氧化生成有机酸。

有机酸
有机酸类 (Organic acids)是分子结构中含有羧基(一COOH)的化合物。
有酸的通性。

可以和醇或酚类酯化。

1.甲烷

(1)甲烷通入KMnO4酸性溶液中

实验:把甲烷通入盛有KMnO4酸性溶液 的试管里,观察紫色溶液是否有变化?

现象与解释:溶液颜色没有变化。说明甲 烷与KMnO4酸性溶液不反应,进一步说 明甲烷的性质比较稳定。

(2)甲烷的取代反应

实验:取一个100mL的大量筒,用排饱 和食盐水的方法先后收集20mLCH4和80 mLCl2,放在光亮的地方(注意:不要放 在阳光直射的地方,以免引起爆炸),等 待片刻,观察发生的现象。

现象与解释:大约3min后,可观察到量 筒壁上出现油状液滴,量筒内饱和食盐水 液面上升。说明量筒内的混合气体在光照 下发生了化学反应;量筒上出现油状液滴 ,说明生成了新的油状物质;量筒内液面 上升,说明随着反应的进行,量筒内的气 压在减小,即气体总体积在减小。

2.乙烯

(1)乙烯的燃烧

实验:点燃纯净的乙烯。观察乙烯燃烧时 的现象。

现象与解释:乙烯在空气中燃烧,火焰明 亮,并伴有黑烟。乙烯中碳的质量分数较 高,燃烧时有黑烟产生。

(2)乙烯使KMnO4酸性溶液褪色

实验:把乙烯通入盛有KMnO4酸性溶液 的试管里,观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释:KMnO4酸性溶液的紫色褪 去,说明乙烯能被氧化剂KMnO4氧化, 它的化学性质比烷烃活泼。

(3)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

实验:把乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液 的试管里,观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释:溴的红棕色褪去,说明乙烯 与溴发生了反应。

3.乙炔

(1)点燃纯净的乙炔

实验:点燃纯净的乙炔。观察乙炔燃烧时 的现象。

现象与解释:乙炔燃烧时,火焰明亮,并 伴有浓烈的黑烟。这是乙炔中碳的质量分 数比乙烯还高,碳没有完全燃烧的缘故。

(2)乙炔使KMnO4酸性溶液褪色

实验:把纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸 性溶液的试管里,观察试管里溶液颜色的 变化。

现象与解释:KMnO4酸性溶液的紫色褪 去,说明乙炔能与KMnO4酸性溶液反应 。

(3)乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色

实验:把纯净的乙炔通入盛有盛有溴的四 氯化碳溶液的试管里,观察试管里溶液颜 色的变化。

现象与解释:溴的红棕色褪去,说明乙炔 也能与溴发生加成反应。

4.苯和苯的同系物

实验:苯、甲苯、二甲苯各2mL分别注入 3支试管,各加入3滴KMnO4酸性溶液, 用力振荡,观察溶液的颜色变化。

现象与解释:苯不能使KMnO4酸性溶液 褪去,说明苯分子中不存在碳碳双键或碳 碳三键。甲苯、二甲苯能使KMnO4酸性 溶液褪去,苯说明甲苯、二甲苯能被KM nO4氧化。

5. 卤代烃

(1)溴乙烷的水解反应

实验:取一支试管,滴入10滴~15滴溴 乙烷,再加入1mL5%的NaOH溶液,充 分振荡、静置,待液体分层后,用滴管小 心吸入10滴上层水溶液,移入另一盛有1 0mL稀硝酸溶液的试管中,然后加入2滴 ~3滴2%的AgNO3溶液,观察反应现象 。

现象与解释:看到反应中有浅黄色沉淀生 成,这种沉淀是AgBr,说明溴乙烷水解 生成了Br—。

(2)1,2-二氯乙烷的消去反应

实验:在试管里加入2mL1,2-二氯乙 烷和5 mL10%NaOH的乙醇溶液。再向 试管中加入几块碎瓷片。在另一支试管中 加入少量溴水。用水浴加热试管里的混合 物(注意不要使水沸腾),持续加热一段 时间后,把生成的气体通入溴水中,观察 有什么现象发生。

现象与解释:生成的气体能使溴水褪色, 说明反应生成了不饱和的有机物。

6.乙醇

(1)乙醇与金属钠的反应

实验:在大试管里注入2mL左右无水乙 醇,再放入2小块新切开的滤纸擦干的金 属钠,迅速用一配有导管的单孔塞塞住试 管口,用一小试管倒扣在导管上,收集反 应中放出的气体并验纯。

现象与解释:乙醇与金属钠反应的速率比 水与金属钠反应的速率慢,说明乙醇比水 更难电离出H+。

(2)乙醇的消去反应

实验:在烧瓶中注入20mL酒精与浓H2S O4(体积比约为1:3)的混合液,放入几 片碎瓷片。加热混合液,使液体的温度迅 速升高到170℃。

现象与解释:生成的气体能使溴的四氯化 碳溶液褪色,也能使高锰酸钾酸性溶液褪色

  化学:高中有机化学知识点总结
  1.需水浴加热的反应有:
  (1)、银镜反应
  (2)、乙酸乙酯的水解
  (3)苯的硝化
  (4)糖的水解
  (5)、酚醛树脂的制取
  (6)固体溶解度的测定
  凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。
  2.需用温度计的实验有:
  (1)、实验室制乙烯(170℃)
  (2)、蒸馏
  (3)、固体溶解度的测定
  (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)
  (5)、中和热的测定
  (6)制硝基苯(50-60℃)
  〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。
  (2)注意温度计水银球的位置。
  3.能与Na反应的有机物有:
  醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
  4.能发生银镜反应的物质有:
  醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
  5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:
  (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
  (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质
  (3)含有醛基的化合物
  (4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)
  6.能使溴水褪色的物质有:
  (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)
  (2)苯酚等酚类物质(取代)
  (3)含醛基物质(氧化)
  (4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)
  (5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)
  (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。)
  7.密度比水大的液体有机物有:
  溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
  8、密度比水小的液体有机物有:
  烃、大多数酯、一氯烷烃。
  9.能发生水解反应的物质有:
  卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。
  10.不溶于水的有机物有:
  烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
  11.常温下为气体的有机物有:
  分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。
  12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有:
  苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
   13.能被氧化的物质有:
  含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。
  14.显酸性的有机物有:
  含有酚羟基和羧基的化合物。
  15.能使蛋白质变性的物质有:
  强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
  16.既能与酸又能与碱反应的有机物:
  具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)
  17.能与NaOH溶液发生反应的有机物:
  (1)酚:
  (2)羧酸:
  (3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)
  (4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快)
  (5)蛋白质(水解)
  18、有明显颜色变化的有机反应:
  1).苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;
  2).KMnO4酸性溶液的褪色;
  3).溴水的褪色;
  4).淀粉遇碘单质变蓝色。
  5).蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)

高二有机化学知识总结
答:谁能帮我总结下高二有机化学的知识额。就比如、能发生什么反应的有什么官能团;哪类物质能发生什么反应之类的。谢谢啦蛤。... 谁能帮我总结下高二有机化学的知识额。就比如、能发生什么反应的有什么官能团;哪类物质能发生什么反应 之类的。谢谢啦蛤。 展开 ...

高二化学选修五有机物常考知识点
答:4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃,且组成相差一个CH2原子团,但不是同系物。5、同分异构体之间不是同系物。高二化学选修五有机物常考知识点二、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有...

高二化学重要知识点大全
答:总结 是指对某一阶段的工作、学习或思想中的 经验 或情况加以总结和概括的书面材料,它可以明确下一步的工作方向,少走弯路,少犯错误,提高工作效益,下面是我给大家带来的 高二化学 重要知识点大全,以供大家参考!高二化学重要知识点大全 1、有机化合物分子的表示法:结构式、投影式;2、有...

高二化学有机物性质总结
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有关高中有机化学基础的问题
答:我是河北的一个普通高中生,今年高二,下学期由于一些事故,导致我缺了五十天课,化学苏教版有机化学基础那本书学的不是很好,马上就高三了,有些着急,希望好心的朋友帮忙总结一下学习有机化学基础的心得,还有各大重点板块。详细一些,小弟在此谢谢了! 展开 ...

高二化学,有机物怎么命名,还有怎么判断这些有机物类别。
答:醛和酮都是具有羰基(C=O)官能团的化合物,统称为羰基化合物。羰基与一个烃基和一个氢原子相连的化合物叫做醛(甲醛的羰基与两个氢原子相连);含有羧基(-COOH)官能团的化合物称为羧酸。有机物类别有:饱和烃、不饱和烃、二烯烃、芳烃、卤代烃、醇、酚、醚和环氧化合物、醛、酮、醌、羧酸等。

高二有机化学
答:①有机部分: (1)不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等) (2)不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、卤代烯烃、油酸、油酸盐、油等) (3)石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等) (4)苯酚及其同系物(和溴水发生取代反应而生成三溴苯酚类沉淀) (5)含醛基的化合物 (6)...

谁能提供高二化学选修5有机物的复习表格?
答:有机物是有机化合物的简称,所有的有机物都含有碳元素。但是并非所有含碳的化合物都是有机化合物,比如CO,CO2。除了碳元素外有机物还可能含有其他几种元素。如H、N、S等。虽然组成有机物的元素就那么几种(碳最重要),但到现在人类却已经发现了超过3000万种有机物。而它们的特性更是千变万化。因此,有机化学...

高二的化学该怎么去背阿~都理解不来~急阿~~~
答:有机化学总复习知识要点 (一)碳原子的成键原则 1、饱和碳原子;2、不饱和碳原子;3、苯环上的碳原子。[应用]利用“氢1,氧2,氮3,碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型;(二)官能团的重要性质 1、C=C:①加成(H2、X2或HX、H2O);②加聚;③氧化 2、C≡C:①加成(H2、X2或HX...

高二化学必考知识点整理
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